Mr. Kennedy 6 Mart 1976'da Minnesota'da Doğdu Green Bay Wisconsin diye Anons Edilmesinin Sebebi Orada Güreş eğitimi görmüş olmasıdır. Kennedy WWE'de Kennedy WWE'ye gelmeden önce Velocity ve Heat gibi programlarda jobberlık yapmıştır ilk olarak ismi Ken Anderson idi.Funaki'ye Green Bay Plunge yaptığı maçta debutunu yaptı.Burda ismi Ken Kennedy olarak söylendi çünkü Vince McMahon onun hareketlerini beğenip Kennedy ismini takmıştır. Kennedy SmackDown'da sürekli hileyle main-eventerları yenmeye başladı özellikle mikrofon performansıyla öne çıkan Kennedy hızla yükseldi. Booker T,Rey Mysterio gibi ana kemer almış isimleri yendi.
Eddie Guerrero ile yaptığı maçta sandalye kullanmasada DQ ile maçı kaybetti. Eddie son maçını Kennedy'le birlikte yaptı. Kennedy kolundan sakatlanınca 6 ay gibi uzun bir süre ringlerden uzak kaldı. sakatlıktan dönünce CM Punk'la OVW’ de maç yaptı.Sonra Great American Bash 2006'da Batista'yla maç yaptı ve DQ ile yendi. Böylece 3 ana kemer Almış ismi yenmiş oldu. Sonrasında 1 Eylül Smack Down'da Kennedy 3'lü maçta Bobby Lashley ve Finlay'i yenerek WWE'deki ilk kemerini aldı fakat sevinci çok uzun sürmedi.13 Ekimde Chris Benoit onu yenerek US kemerini geri aldı. Undertaker maça karıştığı için Kennedy onla Uğraştı.